解放后，杜月笙为什么一直不敢回大陆？只因做错了1件事很心虚！
杜月笙、黄金荣、张啸林三人被称为旧上海的三大亨，民国时期的上海，他们在黑道中的影响力最大。三人之中，又属杜月笙实力最强，影响力最大，纵横黑白两道，谁都要给他点面子，就连青年时期的蒋介石，也与他关系密切。
三大亨之中，张啸林早死（抗日时投敌，被军统暗杀）；黄金荣解放后留在大陆，后来在1953年病逝；杜月笙没有留在大陆，也没有跟随蒋介石去台湾，而是将香港作为自己的庇护所，1951年在香港病逝。
与许多历史人物一样，杜月笙也是一个颇具争议性的人物。他从一个小瘪三混进十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主，成为了现代实业家、社会名流与地方领袖，成为当时活跃的政治风云人物。黑帮，是旧社会的毒瘤，但杜月笙这个黑帮大佬，也曾做过一些有利于人民的事，如救助灾民、热衷慈善，特别是他积极支持抗战。
在抗战中，杜月笙曾多年担任中国红十字会副会长，做过一些有益的慈善事业，曾设立了很多医院。同时还投身教育，创设许多学校，向学校捐款。抗战前后，杜月笙以中国红十字会副会长的身份捐赠大量钱财，帮助政府救助伤兵、输送物资、建立抵抗部队。
所以，杜月笙并不是一个纯粹的黑帮人物，他在当时的上海，甚至是整个中国，都还是有一定的影响力的。
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解放战争时期，中华大地上的局势发生了翻天覆地的变化，国民党军队节节败退，他们在大陆的统治摇摇欲坠，而代表人民利益的中国共产党和人民解放军则气势如虹，胜利在望。
杜月笙等人亦在观望局势，以免站错了队。
1949年4月，蒋介石单独召见杜月笙，希望他能和自己一同前往台湾，而我党也通过秘密渠道会见杜月笙，希望杜月笙能留在上海。杜月笙最后决定既不前往台湾也不留在上海，而是选择前往香港。
杜月笙去了香港，但国共双方仍在争取杜月笙。我党曾安排乔冠华、潘汉年一直与杜月笙保持联系，并派黄炎培等人赴港，劝说杜返回上海。对于我党的邀请，杜月笙表示，因身体欠佳暂不能回大陆，但是当遵照潘汉年“尽可能范围内多为人民服务”的指示精神办事。另外，国民党也不断派人赴港，拉拢杜月笙去台，均被杜月笙婉言拒绝。
杜月笙拒绝蒋介石和国民党的原因很简单，抗战胜利之后，他曾与蒋介石交恶，双方互有芥蒂。那么，面对新成立的人民政府，杜月笙又为何拒绝呢？
杜月笙是一个十分谨慎的人，虽然人民政府三番四次通过黄炎培等人争取他，但他自己判断反共20余年，“四.一二”反革命政变时，他就杀了包括上海总工会委员长汪寿华在内的众多共产党人，可谓血债累累。面对新成立的人民政府的邀请，他十分心虚，不敢贸然答应。
后来，杜月笙在香港病逝，客死异乡。白手起家，后来成为权倾一时的上海滩大佬，再到后来的狼狈出逃，偏安一隅，杜月笙的一生可谓是大起大落，令人感慨。返回搜狐，查看更多